高中时迁居至美国北加州，智慧聪颖的他越级进入加州柏克莱大学就读，主修经济，在学期间利用名震一时的美国喷射推进实验室的资源，搞出一样语言翻译器原型机的专利给夏普公司，很快就赚得他的第一个一百万美元。二十一岁毕业后，因为思念母亲，再次横渡太平洋回到家乡，并改回自己的韩籍姓氏。他先模拟自己想成立的事业，分别编制出十年份的预估损益平衡表、资产负债表、资金周转表，还依时序的不同，编出不同型态的公司组织图，作出沙盘推演。孙正义
一九八一年廿四岁的他成立软件银行，在半年之内，与日本四十二家专卖店和九十四家的软体业者交易来往。高科技真正的舞台在美国，但一九八零年代后期，孙正义还在日本苦心经营，他说服了日本大财团如东芝（Toshiba）和富士通（Fujitsu）共同参与软体银行的投资。但因经营不顺利而拆伙，一年后退回财团原有投资资金，孙正义一肩担起损失的责任，却赢得了前辈们的佩服，软体银行声名鹊起，也为孙正义奠定了事业的信用基础。
在他事业的初期，并非一帆风顺，一九九四年，软体银行收购Ziff通讯铩羽而归，直到他接手设施不完善、参展费用高、久为人诟病的拉斯维加斯Comdex电脑展，才算和Ziff-Davis出版公司搭上线。一九九五年，他以二十一亿美元买下Ziff-Davis出版公司部分股权，至一九九六年，总共注资三十一亿美元才得到完整经营权，拥有Ziff-Davis出版公司长久以来以出版电脑周刊（PCWeek）、专精个人电脑市场行销研究的ComputerIntelligence公司，及曾和微软与国家广播公司（NBC）合资的入口网站。
一九九一年，以C语言编译器闻名的公司，准备在日本发行升级版，当时公司执行长PhilippeKahn很快就和软体银行达成共识，他说：“如果我们有任何捍格，都在寿司吧谈妥了”。同年，他说服美国区域网路专业公司网威ell开创东瀛新市场，为了分散风险，再度邀约迪士尼入伙，到了一九九四年，开花结果，网威系统成为区域网路主要标准之一，年营业额达一亿三千万美元。网威副总裁DarlMcBride认为孙正义是个可以使任何事成真的中介人。孙正义
一九九二年孙正义得到思科系统的日本代理权，现在日本市场的软体销售通路70%都由软体银行掌握。一九九五年二月，孙正义和思科系统总裁钱伯斯讨论销售思科的路由器，以及成立思科日本分公司的可行性。一个月后，软体银行就马不停蹄地邀集了日本十四家会社，共同出资四千万美元，完全准备就绪。思科业务部负责人彼得克拉克说孙正义不像慢条斯理的日本人，倒像剑及履及的行动派。互联网世纪犹正萌芽，软体银行却已如火如荼地迎接新纪元了。一九九四年软体银行在日本已拥有日本展览业界最具规模的Expos协会，也持有朝日电视的少数股份。一九九六年，日本雅虎成功进军东瀛，第一年就获利，在店头市场初次公开上市一炮而红。85%日本的网友曾造访此站，更重要的是由雅虎入口网站通往软体银行投资的电子商务。一九九八年二月，软体银行以四亿一千万美元脱手雅虎2%的股票，净赚三亿九千万美元，当年以一亿美元购入30%的雅虎股份，如今只剩28%仍值八十四亿美元。
一九九八年七月以四亿美元投资美国著名的E*Trade线上券商。一九九九年全国证券商协会（，Inc.），也同意和软体银行合资共组“日本那斯达克股市”，可能以互联网下单为主要窗口，制度化、透明化的网上交易系统是其特色。至二零零零年，软体银行拥有的美国企业已达三百多家，孙正义的软体银行终于成为真正的“全球作手”。2011年新华网东京4月4日电日本软银公司社长孙正义3日宣布，将以个人名义向地震灾区捐赠100亿日元，这是迄今个人在这次日本大地震中捐赠的最大一笔款项。
孙正义3日通过视频网站USTREAM宣布了这一决定。他还宣布，自2011财政年度起，他将每年全额捐出高管薪酬，直到他从社长一职引退。根据软银公司资料，2009财年孙正义所获高管薪酬为1.08亿日元。此外，软银将以公司名义捐赠10亿日元。
我大概30年前创立了软银公司，当时我没钱，没有经验，也没有生意上的关系，有的只是激情，还有一个成功的梦想。我要成为在日本甚至全球非常成功的人，提供新技术，给人们提供新的生活方式，我希望通过电脑以及后来的因特网的力量，来实现我的梦想。孙正义
30年前，我曾经一无所有，但现在我们公司雇佣两万多名员工，收入达到260亿美元，有几百个互联网公司，我不断实现了我的梦想。六七年前，当我们开始高速宽带业务的时候，我们是亏损的。我们想改变网络基础设施，这样网民可以以更低的成本享受更高的速度，我们要挑战的是NTT，国家垄断的电信公司。那是很大的一个竞争对手，而我们是一个很小的公司，所以我们一开头要承受非常大的损失。但我们还是活了下来，并且赢得了非常高的利润。十年之前，我们的互联网、电信业务只占总收入1%以下，大多数收入都是电脑软件分销、杂志出版等。现在，我们已经完全脱胎换骨了，互联网和电信业务占99%，我们不断地挑战自己、改变自己，不断创新，这一切为我们带来了丰硕的成果。
我19岁在美国求学，在杂志上看到了微型电脑的图片，当时非常吃惊，我觉得这就是未来所在，这将会改变人们的生活方式，会改变人类的历史，所以我就想，我一定要把我的一生赌在我的微电脑上。今年我已经50岁了，但是这个热情从来没有改变过。我对我的人生做了50年的规划：20岁创立自己的公司；30岁赚到上亿美元的钱用于投资；40岁选一个重要的行业，然后把重点都放在这个行业上，并在这个行业中取得第一；50岁，实现梦想，公司收入超过100亿美元；60岁把接力棒交给接班人，退休。
1980年，孙正义从柏克莱大学毕业后，回到日本开创自己的事业。他很快就选定了软件分销行业。1981年，即他23岁那年，孙正义从他卖给夏普公司翻译器的钱中拿出8万美元设立了自己的公司——软银。到了上个世纪80年代中期，软银公司成了全日本最大的个人电脑软件销售商（直到现在，仍占有70%的市场份额），还出版了10多种杂志，用来向日本人普及电脑知识，兜售自己的产品。1994年，软银公司上市，筹集到了1.4亿美元。由于股票经过调整分割，孙正义手中持有的180万股软银公司股票当时由每股22.25美元涨到了150美元。股票上市后，孙正义发起了一场疯狂的收购活动：以8.03亿美元买下了美国Comdex公司的展销部；以31亿美元收购了Ziff—Davis的系列计算机杂志和展销部；以12亿美元买下了全球最大存储板生产商KingstonTechnology公司80%的股份。
在美国大发特发之后，孙正义不忘反哺故里。软银公司和美国全国证券交易商协会宣布计划在日本共同设立一个纳斯达克市场，其目的是为日本本地炙手可热的新兴企业创造一个上市机会，同时为日本投资者提供进入全球市场的捷径。
1995年，因特网的发展引起了孙正义的注意，他决意要在此领域大干一番。那个时候，全球电子商务的规模才只有3亿美元，网站域名也只有17.7万个。孙正义在美国加州圣荷西注册成立了自己的风险投资公司——SoftbankTechnologyVentures，并且聘请GaryRieschel管理这个公司。
Rieschel曾在思科公司和英特尔公司担任过要职。在那个令人癫狂的年代，一年之内，软银公司在55家公司投下了风险资金2.3亿美元，并创造了这样一个投资模式：初级阶段，在许多领域广泛投资，然后精挑细选一些最具有发展前景者，并把赌注成倍押大。
孙正义的第一个目标是雅虎。但当时雅虎在风险投资家中已经颇有名气。如果此时涉足，软银公司肯定要付出更大代价。作为试探，1995年11月，软银公司向雅虎投入了200万美元。第二年3月，在雅虎刚刚搬出蜗居，条件稍稍改善时，软银公司又注资1亿美元，从而拥有了雅虎33%的股份。两个月后，雅虎上市，仅卖掉所持雅虎5%的股份，软银公司便赚了4.5亿美元，现在，它在雅虎所持的28%股权价值84亿美元。
杨致远回忆当时情景时仍感触尤深：“当时我们大多数人都认为孙正义疯了。在1996年3月，在一个新兴公司投资100万美元是具有相当风险性的。我并不认为孙正义是交了好运，实际上，孙正义目光长远，看到了未来15年乃至20年以后的前景。”在那个令人癫狂的年代，一年之内，软银公司在55家公司投下了风险资金2.3亿美元。孙正义对进行风险投资采取的策略是：尽早介入，对别人弃而不顾的公司押下赌注，然后放手让公司经理们去施展拳腿。但事实上也并非完全放任自流。孙正义并不是把每次投资都看成是一锤子买卖，而当着是一次结盟关系的开始。他每年都要邀请合作伙伴参加在旧金山举行的技术论坛大会，经常邀请他们共进午餐或晚宴，以培养与伙伴之间的轻松愉快的友情。虽然有时在会议桌前会因利益分配争得面红耳赤，但频繁接触交流却使得共同合作创造成功的机会愈来愈多。
4年前，他先后把3.6亿美元投给了一家还没有一分钱利润的互联网公司。几乎所有的人都认为他疯了，但没用几个月，事实就让人们开始转而佩服他了。这家互联网公司于1996年在纳斯达克挂牌上市，找书苑wwｗ.zhaosｈuyuan.com 其股价高举高打，孙正义卖了手中股票的一小部分就换回了4.5亿美元。孙正义
这家公司就是著名的门户网站雅虎。雅虎的市值曾一度达到250亿美元，而孙正义的平均成本大约为每股2.5美元。100倍的收益成为华尔街的一个经典案例，很多风险投资家都愿意把它拿来给自己打气。雅虎只是一个开头，仅仅在过去的一年里，孙正义投资并成为其大股东的公司就达300家，这些公司清一色地与互联网有关。
孙正义的模式基本上是这样的：投资一家在某一方面领先的公司，然后把它推到资本市场上去并少量套现，套现额以收回投资成本并有一部分投资利润为度，然后用投资收益进地再投资，再套现。这个做法既体现了他“长期投资互联网”的战略，又在总体上有效地控制了投资风险。
几年来，他先后给互联网投资了25亿美元，现在已经套现了30亿美元。目前，孙正义领导的软银公（）旗下共有21家上市公司，在套现30亿美元之后，软银公司持有的未兑现股票共值2.1万亿日元（2004年10月8日的数字），约合230亿美元。
香港亿通国际商务有限公司盛大网络、阿里巴巴、雅虎、新浪、网易、8848、当当网上书店、UT斯达康、携程旅游网、263集团、人人网，2011年2月15日，网络电视PPTV(原PPLive)接受日本软银2.5亿美元注资，创下2006年谷歌收购Youtube以来，全球视频行业规模最大的一次融资。
